Фамилия Хрещаков образована от прозвища или географического названия, а её корень ведёт к слову «хрещ» — южнорусскому и украинскому варианту слова «крест». В украинском языке «хрещатик» означает перекрёсток, перепутье, место, где дороги расходятся крестом. Отсюда и знаменитый киевский Крещатик. Человек, живший на таком перекрёстке или возле креста (придорожного, кладбищенского), мог получить прозвище Хрещак. Суффикс -ак в основе типичен для украинских и южнорусских прозваний, он указывал на принадлежность к месту или характерный признак: Хрещак — тот, кто с перекрёстка. А уже от этого прозвища через стандартный русский суффикс -ов образовалась фамилия: Хрещаков, то есть «сын Хрещака».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «хрещати» (скрипеть, трещать). В этом случае прозвище Хрещак мог получить говорливый или шумный человек. Однако такая трактовка встречается реже, и большинство ономастов склоняются к географическому значению, особенно учитывая, что фамилия распространена в регионах, граничащих с Украиной: в Курской, Белгородской, Воронежской областях. Там слово «хрещ» в значении «крест» было в обиходе.

Фамилия Хрещаков не относится к числу древних аристократических: её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками. В документах XVIII–XIX веков встречаются однокоренные фамилии Хрещатицкий, Хрещанов, Хрещенов — все они указывают на ту же основу. Интересно, что написание через «е» (Хрещаков) закрепилось именно в русской письменности, тогда как в украинской среде могла бы быть форма Хрещак (без суффикса -ов). Таким образом, фамилия — типичный пример того, как украинский корень обрастал русским патронимическим суффиксом, фиксируя смешение культур на южных рубежах России.