Фамилия Хрещатый — нечастая, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, которые образовывались от названий имений или городов (например, Тверской), Хрещатый отсылает к конкретному и очень известному месту — Крещатику. Так называется центральная улица Киева. Форма на -ый (а не на -ский) указывает на то, что фамилия могла возникнуть как прозвище: человека прозвали Хрещатым по месту жительства, то есть «тот, кто с Крещатика», или «живущий на Крещатике».

Основа «хрещ-» — это диалектное или старое написание корня «крест». Крещатик получил своё название от креста (возможно, от урочища Крещатый яр или от источника, освящённого крестом). Соответственно, Хрещатый в прямом смысле значит «крестовый», «относящийся к кресту». Однако в фамилии это значение почти наверняка не прямое, а топонимическое: предок носителя фамилии был выходцем с киевского Крещатика или из какой-нибудь местности с похожим названием. В Малороссии (нынешней Украине) и в южнорусских землях было немало урочищ, оврагов и балок, называвшихся Хрещатыми, — по форме, напоминающей крест, или по стоявшему там кресту.

Словообразовательная модель простая: прилагательное, перешедшее в фамилию без дополнительных суффиксов (как Толстой, Босой, Косой). Это типично для прозвищ, которые закрепились за родом без изменений. Суффикса -ов/-ев или -ин здесь нет, потому что фамилия не образована от имени или профессии отца, а от признака самого человека.

Социальный контекст: носители фамилии Хрещатый, скорее всего, были выходцами из мещанской или казачьей среды, а не из дворянства (дворянские фамилии на -ский обычно оформлялись иначе). Человек, получивший такое прозвище, мог быть переселенцем из Киева или жителем местности, где было урочище Хрещатое. Встречается фамилия преимущественно на юге России и в восточной Украине, что косвенно подтверждает связь с киевским Крещатиком или с местными оврагами-крещатиками.

В ономастических трудах (например, в словаре Б. Унбегауна) фамилии на -ый, образованные от топонимов, упоминаются как редкие, но возможные для южнорусского и украинского регионов. Спорных версий у фамилии почти нет: корень прозрачен, а основная гипотеза — топонимическая — самая правдоподобная. Прямое значение «крестовый» как прозвище маловероятно — оно было бы слишком абстрактным и нехарактерным для бытового именования.