Фамилия Худорошкин — редкий случай, когда основа ясна, а суффикс заставляет задуматься. Корень здесь — «худор», который напрямую связан с прилагательным «худой»: тощий, слабый, небогатый, а в старых говорах — ещё и дурной, плохой. Но если бы фамилия образовалась просто от прозвища Худор, мы бы получили Худоров. Вариант на -ошкин указывает на уменьшительно-уничижительную форму: Худорошка — это уже не просто худой человек, а «худышка», «заморыш», причём с оттенком насмешки или жалости. Такая модель (основа + -ошк- + -ин) типична для русских фамилий, которые произошли от прозвищ с эмоциональной окраской: Голошка (от «голый»), Косошка (от «косой»), Мокрошка (от «мокрый»).

Вероятнее всего, Худорошкин — это потомок человека, которого в деревне дразнили Худорошкой. Прозвище могли дать не только за внешнюю худобу, но и за бедность: «худой» в смысле «скудный, неимущий» — один из самых частых социальных ярлыков в крестьянской среде. В документах XVI–XVII веков встречаются прозвища Худой, Худяк, Худорка, но именно форма на -ошка — редкая, она сохранилась преимущественно в северных и центральных губерниях России, где любили «жалеющие» суффиксы.

Интересна и вторая, менее очевидная версия: основа «худор» могла быть вариантом слова «худог» — старинного названия художника или искусного мастера (от «худогый» — умелый). В этом случае Худорошка — искажённое «художка», то есть человек, который что-то мастерит, рисует, но не профессионально, а так, «от скуки». Однако эта гипотеза слабее: переход «г» в «р» нехарактерен для русских говоров, а в документах такая замена не зафиксирована.

Фамилия недворянская, нечастотная. По переписям XIX века Худорошкины встречаются в основном в Вятской и Пермской губерниях — краях, куда ссылали крестьян и где прозвища с «жалеющими» суффиксами приживались особенно прочно. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией нет, и это нормально: Худорошкин — типичная фамилия-прозвище, которая рассказывает не о гербе, а о том, как в деревне называли человека, который либо был слишком тощ, либо слишком беден, чтобы его уважали.