Фамилия Худорошкова хранит память о внешности своего первого носителя. В её основе лежит прозвище Худорошка, которое образовалось из двух слов: прилагательного «худой» (в значении «тот, кто худ телом») и нарицательного «рожа», то есть «лицо, личина». Так на Руси могли назвать человека с худым, осунувшимся лицом, и прозвище указывало на эту характерную внешнюю особенность основателя рода.

Прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии. Суффикс -ов- в мужском варианте (Худорошков) указывает на принадлежность: «сын Худорошки». Женская форма Худорошкова, соответственно, означает «дочь или жена Худорошкова». Модель образования простая и типичная для русских фамилий: прозвище отца становилось наследственным именем семьи.

Первое документальное упоминание фамилии относится к XVII веку. В переписи населения 1624 года зафиксирована деревня пашенных крестьян Худорошковых на реке Туре, ниже устья реки Салды. В ней жили Федор Васильевич и Михаил Худорошковы. Эта запись ценна тем, что сразу показывает и географию, и социальный статус предков: это были не служилые люди и не купцы, а государственные (пашенные) крестьяне, осваивавшие сибирские земли.

Интересно, что прозвища с корнем «худ-» в старину не всегда несли негативный оттенок. «Худым» могли называть не только тощего человека, но и бедного, простого, непритязательного. Однако в сочетании с «рожей» первое значение — «худое лицо» — выглядит убедительнее. Впрочем, не исключено, что прозвище давалось с долей иронии или насмешки, как это часто бывало с мирскими именами.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Худорошкова, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени — христианского или языческого. В данном случае мы имеем дело с чисто прозвищной основой, что делает фамилию ярким примером народной антропонимии, где за каждым именем стоит живой человек с его приметами и особенностями.