Фамилия Худорошкина — женская форма фамилии Худорошкин. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Худорошка, которое звучит как уменьшительно-ласкательное. Разобрать эту фамилию стоит с конца: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — сын Худорошки), а само прозвище образовано с помощью суффикса -к-, характерного для русских обиходных имён (сравните: Мишка, Ванька, Петька). Корень же — «худор-», который напрямую связан с прилагательным «худой».

В древнерусском языке слово «худой» имело несколько значений. Помимо основного — «тощий, не толстый», оно означало «плохой, негодный, слабый, бедный». В народе «худым» могли назвать не только физически слабого человека, но и бедняка, неудачника или того, кто казался незначительным. Однако прозвища с корнем «худ-» не всегда несли резко отрицательный смысл: часто это были «обережные» имена. Родители нарекали ребёнка Худяком или Худорошкой, чтобы «обмануть» злых духов — считалось, что плохое имя отведёт от малыша болезни и беды. Таким образом, Худорошка — это не обязательно «плохой парень», а скорее «маленький, щуплый» или «тот, кого нарекли худым для защиты».

Интересна и вторая часть прозвища — «-рошка». Она может быть остатком корня «-рох-» (от глагола «пороть», «распарывать»), но более вероятно, что это просто фонетическое изменение суффикса. В русских говорах встречаются формы вроде «худорослый» (слабый, низкорослый). Если это так, то Худорошка — это человек «худого роста», то есть невысокий и тщедушный. Версия с «худым рылом» (лицом) маловероятна: для таких прозвищ обычно использовали слово «рыло» напрямую (Худорылов), а не через уменьшительную форму.

Фамилия Худорошкин довольно редкая. Её географическое ядро — центральные и северные регионы России, особенно бывшие Вятская и Костромская губернии. Там фамилии на -их и -ых (Худорошких) встречаются чаще, но форма на -ин тоже закрепилась. В документах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и посадских людей с фамилией Худорошков — это вариант, где суффикс -к- перешёл в основу. Худорошкины, скорее всего, происходят из среды крестьян или ремесленников: дворянских родов с такой фамилией в истории не зафиксировано.

Однокоренные фамилии — Худяков, Худов, Худышкин, Худорожков — все они образованы от разных форм одного корня. Но Худорошкина стоит особняком из-за необычного сочетания уменьшительного суффикса и редкого перехода «худой» в «худор-». Это не простая фамилия вроде Худяков, а результат народного словотворчества, где прозвище, данное в деревне, застыло в документах и дошло до наших дней.