Фамилия Худотеплая звучит как оксюморон — соединение несовместимого: «худо» (плохо, скудно) и «тепло». Но в русских фамилиях такие сочетания не редкость, и за ними стоит не поэтический образ, а бытовое прозвище. Скорее всего, так в старину называли человека, у которого вечно холодно в доме — то ли печь плохо топилась, то ли изба была худая, продуваемая. Прозвище могло быть ироничным: так дразнили того, кто постоянно жаловался на холод или, наоборот, кутался в тёплое даже летом.

По словообразовательной модели фамилия относится к типу на -ая, характерному для южнорусских и украинских земель. В Великороссии такие фамилии часто закреплялись за женщинами (вдовами или дочерями) и передавались по женской линии, но в малороссийской традиции окончание -ая могло быть и у мужской фамилии — как прилагательное в именительном падеже. То есть носитель фамилии мог быть прямым потомком человека по прозвищу Худотеплый.

Вторая часть основы — «тепло» — указывает на то, что прозвище родилось в крестьянской среде, где тепло в избе было мерой достатка и уюта. «Худое тепло» — это парадокс, который могли придумать только в быту, а не в книжной речи. Сравните с другими «температурными» фамилиями: Теплов, Холодов — они прямые и ясные. А Худотеплая — редкий случай, когда прозвище строится на противоречии, почти как фамилия-загадка.

Встречается фамилия преимущественно в южных регионах России и на Украине, что подтверждает её происхождение из зоны влияния малороссийской ономастики. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно — это стопроцентно крестьянское или казачье прозвище, которое устоялось в документах XVIII–XIX веков. Если искать корень в древнерусском языке, то «худой» здесь не столько «плохой», сколько «тощий, скудный, ветхий» — так что «худотеплый» могло значить «плохо греющий, едва тёплый».