Фамилия Худяковский напрямую связана с прозвищем Худяк, но её окончание указывает на особый путь формирования, отличный от более распространённых русских фамилий на -ов и -ин. Если Худяков — это буквально «сын Худяка» или «человек из рода Худяковых», то форма на -ский обычно говорит о территориальной принадлежности или о том, что прозвище закрепилось за родом, владевшим землёй, и со временем превратилось в фамилию поместного дворянства или шляхты.

Само прозвище Худяк восходит к прилагательному «худой». В старину это слово имело два главных значения. Первое — внешний вид: худощавый, поджарый, бледный, хилый или болезненный на вид человек. Второе, не менее частое, — социальное: бедняк, тот, кто живет в нужде, «худо» может себе позволить. В народе говорили: «Худо можется и кость не гложется», «Сам худ, голова с пуд», а про надёжного, пусть и небогатого мужа: «Худ муженек — а завалюсь за него, не боюсь никого!». Гораздо чаще прозвище давали именно по достатку, а не по комплекции, хотя полностью исключать прозвище за худобу нельзя.

Первые письменные упоминания о людях с прозвищем Худяк относятся к XVI веку. Из документов известны тверской помещик Худяк Мерлин (середина XVI в.), Худяк Евсилий (середина XVI в.) и Фёдор Данилович Худяк Загряжский (1602 г.). Показательно, что прозвище соседствует с наследственным родовым именем: Худяк Загряжский — это представитель известного дворянского рода, носивший второе, некалендарное имя. Позже такие прозвища нередко полностью вытесняли крестильное имя и в быту, и в официальных бумагах, закрепляясь за потомками.

Суффикс -ский в фамилии Худяковский заставляет задуматься о географии. Такая модель типична для западнорусских земель, Беларуси, Украины и Польши, где фамилии на -ский носили сначала дворяне, бравшие название от своих владений, а затем и крестьяне, переселявшиеся из сёл с похожими названиями. Впрочем, в России фамилии на -ский тоже встречались у духовенства и дворянства, но для крестьянского сословия центральной России они были редкостью. Поэтому вероятнее всего, что основатель рода Худяковских происходил из тех мест, где прозвище Худяк соединилось с типично «шляхетским» окончанием, либо получил фамилию при поступлении в духовное училище, где часто русифицировали и облагораживали простонародные прозвища.

Сравните с однокоренными фамилиями: Худяков, Худяшин, Худенко, Худяк. Все они образованы от одного корня, но каждый по-своему. Худяковский стоит особняком: если Худяков отвечает на вопрос «чей ты?», то Худяковский скорее отвечает на вопрос «откуда ты?» или «из какого рода помещиков?». Это делает фамилию более поздней по времени оформления и, возможно, указывает на более высокий социальный статус предков, чем у простого крестьянина Худякова. Точных сведений о конкретном селе Худяково или Худяки, от которого могла пойти фамилия, в открытых источниках нет, но сама модель образования таких названий в России и Литве была широко распространена.