Фамилия Хвастушкина — женская форма фамилии Хвастушкин, и её основа сразу бросается в глаза: корень «хваст-» отсылает к глаголу «хвастать». В русских фамилиях такие «говорящие» прозвища встречаются часто, но редко бывают прямыми: вряд ли предка назвали Хвастуном за то, что он действительно хвастал. Скорее, это была ироничная кличка — насмешка над человеком, который любил приукрашивать или бахвалиться. В диалектах слово «хвастун» могло означать и «обманщик», «лгун», что тоже делало прозвище не лестным, а шутливым.

Модель образования фамилии проста: основа «Хвастушк-» (уменьшительно-пренебрежительная форма от «хвастун» через суффикс -ушк-) плюс типичный русский патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Хвастушкин, то есть сын или потомок Хвастушки. Суффикс -ушк- вносит оттенок ласкательности или, наоборот, уничижения, поэтому Хвастушка — это не просто хвастун, а, скажем, «хвастунишка», мелкий бахвал.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и северных регионах России, где были сильны традиции прозвищных фамилий. В документах XVII–XVIII веков можно найти отдельные упоминания крестьян и посадских людей с прозвищем Хвастушка, но массово фамилия не распространилась. Интересно, что однокоренные фамилии (Хвастунов, Хвастов) встречаются чаще, а форма с суффиксом -ушк- указывает на более позднее образование, возможно, уже в XIX веке, когда фамилии фиксировались по паспортам.

Если сравнивать с другими фамилиями на -ушкин (например, Ванюшкин, Петрушкин), то Хвастушкин стоит особняком: там основа — личное имя, а здесь — прозвище по характеру. Это делает фамилию не столько родственной, сколько характеризующей: предок был либо острым на язык, либо получил кличку за случайную выходку. Прямых сведений о сословии носителей нет, но суффикс -ин и прозвищная природа указывают на крестьянскую или мещанскую среду, где такие «уличные» фамилии были нормой.