Фамилия Хвастушкин — редкий случай, когда внутренняя форма слова почти полностью совпадает с ожидаемой: она явно связана с глаголом «хвастать». Однако механизм образования здесь тоньше, чем кажется на первый взгляд. Основа не напрямую от «хвастун», а от прозвища Хвастушка — уменьшительно-пренебрежительной формы. Суффикс -ушк- в русских прозвищах часто придавал оттенок фамильярности или иронии (сравните: Ванюшка, Матюшка, Хвастушка). К этой основе добавили типичный притяжательный суффикс -ин, который указывает на принадлежность: «чей сын?» — «Хвастушкин», то есть сын Хвастушки.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на согласный (Хвастунов), фамилии на -ин в русском языке происходят от основ на -а/-я. Это прямое указание на то, что прозвище Хвастушка бытовало в народной среде задолго до закрепления фамилии. Прозвище могли дать не просто хвастуну, а человеку, который любил прихвастнуть по мелочам, без злого умысла — отсюда и уменьшительная форма, смягчающая оценку.

В ономастических словарях эта фамилия не относится к числу широко распространённых. Она встречается спорадически, в основном в центральных и северных областях России, где суффикс -ушк- в прозвищах был особенно активен. Есть вероятность, что в некоторых говорах слово «хвастушка» имело иное, диалектное значение — например, так могли называть пустой, лёгкий предмет или даже растение, но документальных подтверждений этой версии нет. Самая правдоподобная гипотеза — бытовое прозвище, данное с доброй насмешкой.

Фамилия не имеет отношения к дворянским родам и не фиксируется в старых боярских списках. Скорее всего, она сложилась в крестьянской или мещанской среде в XVII–XVIII веках, когда массово закреплялись фамилии по прозвищам. Сравните с однокоренными, но более частотными фамилиями: Хвастунов (от «хвастун») и Хвастов (от «хваст»). Хвастушкин стоит особняком — он сохранил именно ту форму, которая передаёт не столько качество, сколько отношение окружающих к носителю прозвища.