Фамилия Хвастовский звучит так, будто её носитель — потомок человека, который любил прихвастнуть. Однако, как это часто бывает, прямое значение обманчиво. Скорее всего, в основе лежит не прозвище «хвастун», а топоним — название населённого пункта вроде Хвастово или Хвастовка. Такие деревни были разбросаны по всей России, и фамилию получал либо помещик, владевший этим имением, либо крестьянин, переселившийся оттуда. Типичная модель для дворянских и семинарских фамилий: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту.

Версия с прозвищем тоже имеет право на существование, но она менее вероятна для такой морфологии. Фамилии на -ский обычно образовывались от географических названий, а не от личных качеств (для последних чаще использовали -ов/-ев: Хвастунов). Если же предок и впрямь был хвастуном, то фамилию ему могли дать в семинарии — в насмешку или для «исправления нрава». В духовных училищах часто переделывали фамилии на латинский или греческий манер, но Хвастовский звучит скорее как указание на место рождения.

Словообразовательный разбор прост: корень «хваст-» (от общеславянского *хвастати — «хвастать, славить»), суффикс -овск- и окончание -ий. Вариант Хвастовской (с ударением на последний слог) встречается у украинских и белорусских носителей, где фамилии на -ский/-цкий более характерны для шляхты. В России же Хвастовские — это чаще всего потомки однодворцев или служилых людей, получивших фамилию по названию своего поместья.

Известных носителей с громкой исторической славой нет, что типично для фамилии, привязанной к небольшому селу. Зато она даёт чёткую подсказку: если ваши предки — Хвастовские, стоит поискать на картах старые деревни с таким корнем. Особенно много их было в Тверской, Смоленской и Псковской губерниях.