Фамилия Хвастовская в своей основе содержит яркое и недвусмысленное прозвище — Хвастун или Хвастов. Человек, получивший такое прозвище, мог быть склонен к преувеличениям, любил рассказывать о своих успехах или владел даром убедительной речи. Однако в народной среде прозвища часто давались «от противного»: тихого и скромного парня могли в насмешку назвать Хвастуном. Так что прямой предок носительницы этой фамилии мог быть как отъявленным бахвалом, так и человеком, которого дразнили за излишнюю молчаливость.

Ключевая особенность фамилии — суффикс -ск-. Он указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий активно формировались у польской шляхты и русского дворянства, часто по названию родового поместья. Если бы фамилия была образована от прозвища в крестьянской среде, она звучала бы как Хвастунов или Хвастов. Форма Хвастовская — явно «географическая»: предок мог владеть имением или деревней с названием Хвастово, Хвастовка, либо сам получил фамилию при переходе в служилое сословие по месту жительства.

В ономастике известен топоним Хвастово — несколько деревень с таким именем есть в Тверской и Псковской областях. Также существует город Хвастов (укр. Хвастів) на Украине, хотя его название имеет другую этимологию. Вероятнее всего, основатель рода Хвастовских происходил из местности, где было урочище или село, прозванное по первому поселенцу-хвастуну. Фамилия закрепилась в форме прилагательного, что типично для польско-литовской традиции (как Замойский, Потоцкий), а затем перешла в русскую среду.

Встречается написание с одним «с» — Хвастовская, что является орфографической нормой. Вариант Хвастовская с двумя «с» возможен, но редок и скорее всего связан с ошибкой переписи. В целом фамилия довольно редкая, не входит в сотни самых распространённых, что подтверждает её локальное происхождение — от конкретного поместья или небольшой группы однодворцев.