Фамилия Кичилов образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей — с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «чей?» — Кичилов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Кичило. Основа здесь — «кичило», слово с яркой отрицательной окраской, означающее хвастуна, гордеца, человека, который «кичится». В русских говорах «кичиться» значит важничать, зазнаваться, выставлять себя напоказ. Прозвище Кичило давали тому, кто любил похвастаться, держался надменно, хотя часто за этим не стояло реальных заслуг.

В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или названий профессий (Кузнецов, Плотников), Кичилов — типичный пример прозвищной фамилии, которая фиксирует устойчивую черту характера или манеру поведения. Такие фамилии чаще встречались в крестьянской и мещанской среде, где прозвища были более живыми и точными, чем в дворянских родах, ориентированных на именитые фамилии.

Редкий аспект фамилии — её региональная привязка. По данным исторической ономастики, фамилия Кичилов наиболее характерна для южнорусских областей, в частности для Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерний. В этих краях слово «кичило» было в ходу, и фамилия могла возникнуть независимо в разных сёлах, что объясняет её сравнительную распространённость на фоне других «характерных» фамилий.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кичин, Кичков, Кичманов — показывает, что все они восходят к той же основе «кич-», но различаются суффиксами. Кичилов — самый «прямой» вариант, где прозвище сохранилось почти без изменений, в то время как Кичин — более краткая форма, а Кичков — вариант с уменьшительным суффиксом.

Таким образом, носитель фамилии Кичилов может с уверенностью говорить, что его предок был человеком заметным, возможно, не в самом лестном смысле: его выделяли не за богатство или ум, а за манеру держаться выше других. В этом и состоит историческая ценность фамилии — она сохранила живое народное слово и социальный портрет далёкого предка.