Фамилия Киккарина — редкая и по звучанию, и по происхождению. В ней сразу бросается в глаза двойное «к» в корне, что нехарактерно для исконно русских фамилий, образованных от прозвищ или крестильных имён. Скорее всего, перед нами пример фамилии, возникшей на основе географического названия или иноязычного прозвища.

Самый вероятный источник — топоним. В Финляндии и на территории бывшей Выборгской губернии есть несколько мест с корнем «Кикка»: например, финское слово «kikka» означает «трюк, уловка» или «хитрость», но как название хутора или деревни оно могло закрепиться за владельцем. Фамилии на -ин в Карелии и на северо-западе России часто образовывались от названий хуторов: «Киккарин» — «сын человека с хутора Кикка». Женская форма Киккарина, скорее всего, закрепилась в документах как вариант фамилии для женщин (в русской традиции XIX века она могла передаваться по мужу), либо это исходная форма, если родоначальником был человек по прозвищу Киккара.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «кикать» — кричать, плакать (о птицах или детях). Тогда прозвище Киккара мог получить крикливый, голосистый человек. Однако двойное «к» в таком случае — редкость; обычно писали «Кикарин» (от «кика» — хохолок на голове, деталь женского головного убора). Фамилия Киккарина явно не от «кики» — так что версия с хутором убедительнее.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: чей? — Киккарин. Такая модель типична для северных и северо-западных губерний, где фамилии часто возникали позже, чем в центральной России, и нередко фиксировали прозвище отца или название места. Географически фамилия тяготеет к Карельскому перешейку, Ленинградской области и, возможно, к Финляндии. В метрических книгах XIX века носители фамилии могли быть крестьянами или мещанами, жившими на хуторах.

Споров вокруг корня почти нет: в русской ономастике фамилия Киккарина — яркий пример субстратной (заимствованной из местного языка) фамилии, которую принесли в русскую культуру переселенцы с севера. Она не связана с древними боярскими родами или известными историческими личностями, но ценна как документ эпохи освоения северных земель.