Фамилия Кирдановский — одна из тех, что сразу указывает на географию: типичный суффикс -ский/-цкий в русских фамилиях чаще всего означал связь с местом. Такую модель в XVIII–XIX веках активно использовали дворяне, получившие фамилии по названиям имений, и духовенство, бравшее фамилии по названиям сёл и церквей. Кирдановский, скорее всего, образован от топонима Кирданово или Кирданов — такой населённый пункт мог существовать в центральной России или на западе. Точных упоминаний в современных справочниках нет, но основа фамилии — «Кирдан» — довольно редкая и заслуживает отдельного разбора.

Корень «Кирд-» может восходить к тюркскому «кырд» (крепость, твердыня) или к диалектному русскому слову «кирда» — так в некоторых говорах называли отару овец, стадо. Вторая версия выглядит правдоподобнее: прозвище Кирдан мог получить пастух или владелец скота. Суффикс -ан в русских прозвищах нередко придаёт оттенок просторечия или пренебрежения (сравните: болван, пузан), так что Кирданом могли назвать человека, который «пасёт кирду» или, в переносном смысле, сбивает людей в кучу. От этого прозвища и возникла фамилия Кирданов, а от неё — притяжательная форма Кирдановский, то есть «сын Кирданова» или «выходец из Кирданово».

С точки зрения словообразования фамилия нестандартна: двойной суффикс -ан-ов-ский встречается реже, чем просто -овский или -ский. Это говорит о том, что она могла сформироваться в два этапа: сначала отчество Кирданов (чей? — сын Кирдана), а затем, при переезде в другой уезд или при записи в ревизские сказки, к нему добавили -ский для большей «благородности». Такая практика была распространена среди мещан и однодворцев, желавших звучать по-дворянски.

Встречаемость фамилии очень низкая. По данным открытых телефонных справочников и баз ЗАГС, Кирдановские живут в основном в Смоленской и Брянской областях, изредка — в Беларуси. Это подтверждает версию о западнорусском или белорусском происхождении: суффикс -ский там был особенно популярен, а тюркские заимствования в говорах этих регионов — редкость, что склоняет чашу весов в пользу «пастушьего» прозвища.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кирданов встречается чаще, а Кирдановский — его более редкий вариант. Есть ещё фамилия Кирда, но она почти исчезла. Все они, скорее всего, восходят к одному и тому же прозвищу, и разница только в том, как именно оформили отчество при записи в метрическую книгу.