Фамилия Кирейковский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любую другую версию происхождения. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью: либо предок владел землёй (дворянский вариант), либо, что гораздо чаще среди крестьян и мещан, просто жил в селе или деревне с похожим названием. Основа «Кирейк-» — это уменьшительная форма от имени Кирей (народный вариант канонического имени Кирилл, через греч. kyrios — «господин»). То есть Кирейковский буквально означает «тот, кто родом из поселения Кирейково».

В ономастике есть чёткое правило: если фамилия на -ский образована от имени, а не от топонима, она обычно выглядит иначе (например, Киреевский — от имени Кирей с другим суффиксом). Форма Кирейковский наводит на мысль, что сначала существовал населённый пункт Кирейково (или Кирейковка), а уже от него пошла фамилия. Такие названия давали по имени владельца или основателя — некоего Кирейки, то есть Кирилла в просторечии. Вероятнее всего, предок был крестьянином или однодворцем из центральной России или Белоруссии, где топонимы на -ово/-ево и фамилии на -ский особенно распространены. Дворянская версия маловероятна: в родословных книгах эта фамилия не встречается, а её «крестьянский» суффикс уменьшительного имени (Кирейка) указывает скорее на простонародную среду.

Интересная деталь: написание через -ий на конце (Кирейковский, а не Кирейковской) закрепилось в XIX веке под влиянием книжной нормы, но в быту фамилию могли произносить и как Кирейковской — это типично для южнорусских и украинских говоров. Если ваш предок носил эту фамилию, ищите корни в тех уездах, где были деревни Кирейково: такие пункты есть в бывшей Курской, Орловской и Могилёвской губерниях. Фамилия редкая, и это скорее плюс — она почти не даёт ложных следов.