Фамилия Кирейкин — один из тех случаев, где на стыке имени и прозвища рождается неочевидная, но логичная модель. В основе лежит имя Кирейка — уменьшительная форма от канонического Кирилл. Однако в народной речи имя Кирилл часто переходило в Кирей (через выпадение плавного «л» и упрощение), и от этой разговорной версии и пошел суффикс -к(а), типичный для обиходных, домашних имен: Кирейка — как Ванька, Петька, Митька. Фамилия образована по простой притяжательной схеме: Кирейка → «чей сын?» — Кирейкин. Суффикс -ин указывает на принадлежность к роду человека с таким прозвищем.

В слове «Кирейкин» часто ошибочно видят тюркский след, но это заблуждение. Корень здесь чисто славянский, греческого происхождения (от греческого имени «Кирилл» — «маленький господин»). Тюркские параллели возможны лишь в том случае, если фамилия возникла у крещеных татар или мордвы, где имя Кирилл тоже адаптировали как Кирей, но это уже вторичное явление, а не исходная этимология.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к бывшим Курской, Орловской, Воронежской губерниям. Там форма Кирей (вместо Кирилл) была особенно распространена в крестьянской среде. Встречаются и варианты написания — через «е» (Кирейкин) и реже через «ё» (Кирёйкин), но в документах обычно закрепился первый вариант.

С точки зрения социального контекста, Кирейкины — это, скорее всего, потомки крестьян или однодворцев (государственных крестьян, живших на южных рубежах). Суффикс -ин в фамилиях этого типа — самый распространенный в недворянской среде, в отличие от дворянских фамилий на -ов/-ев. Никаких громких исторических фигур с этой фамилией не известно, но это не делает ее менее ценной: она прямо говорит о том, что предок был обычным человеком, которого в деревне звали ласково, по-свойски — Кирейкой.