Фамилия Клаповская — один из тех случаев, когда внешне простое слово скрывает за собой как минимум две разные истории происхождения, и обе имеют право на существование.

Первая версия связывает её с прозвищем Клоп. Здесь включается механизм «акающих» говоров: в южнорусских и белорусских диалектах, где «а» произносится на месте безударного «о», фамилия Клоповский могла превратиться в Клаповский. Если принять эту гипотезу, то в основе лежит характеристика человека по внешности или поведению. Клопом в народе обычно называли либо человека очень маленького роста, либо, что чаще, надоедливого, приставучего, сварливого — по аналогии с назойливым насекомым. Суффикс -ск- в данном случае указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на принадлежность к географическому объекту (селу Клопово или Клоповка), что типично для фамилий польско-литовского региона.

Вторая версия уводит в другую сторону — от прозвища Клапа. Оно могло возникнуть от украинского «клапан» — детали музыкального духового инструмента (например, кларнета или гобоя), которая открывает и закрывает отверстия для изменения высоты звука. В таком случае Клапа — это профессиональное прозвище музыканта или мастера, делавшего инструменты. Эта версия менее распространена, но лингвистически состоятельна: суффикс -овск- легко присоединяется к основе «Клап-», образуя типичную для восточнославянских земель фамилию.

Обе гипотезы не противоречат друг другу — они просто отражают разные пути, которыми шло народное словообразование. Выбор между ними зависит от того, в какой среде и когда фамилия закрепилась: «клоповский» вариант вероятнее для крестьянской или мещанской среды центральной России, а «клаповский» — для украинских или белорусских территорий, где было сильнее влияние польской модели фамилий на -ский и где «клапан» был словом живым и понятным.