Фамилия Кленовская — женская форма фамилии Кленовский. Её основа, скорее всего, указывает на географическое происхождение предка. В основе лежит название одного из многочисленных селений с корнем «клен»: Кленовая, Кленовец, Кленовка, Кленовое, Кленово. Такие топонимы встречаются на территории России, Украины и Белоруссии. Человек, переехавший из такой деревни, получал прозвище Кленовский — то есть «выходец из Кленового» или «кленовский житель». Суффикс -ск- в таких фамилиях типичен для дворянских и географических прозвищ, он отвечает на вопрос «откуда?».

Есть и вторая, менее распространённая версия. Фамилия могла произойти от мирского имени Клен. В дохристианской Руси было принято давать детям «растительные» имена. Клен считался особенным деревом: его не использовали на дрова, не клали листья в печь под хлеб и не делали из него гробов, так как верили — «грешно гноить в земле живого человека». Имя Клен должно было передать носителю силу и долголетие дерева.

В исторических документах фамилия встречается с конца XIX века. В Книге памяти Красноярского края упомянут Кленовский Дмитрий Сергеевич, 1896 года рождения, уроженец Москвы. В архивах Белоруссии сохранились сведения о Кленовском Викентии Викентьевиче, 1897 года рождения, из деревни Клыповщина Минской области. Оба примера показывают, что носители фамилии были рассеяны по разным регионам, что подтверждает её «географическое» происхождение: люди переезжали, а прозвище, данное по прежнему месту жительства, закреплялось за их потомками.