Фамилия Кленовский образована от мирского имени Клен. В дохристианской Руси имя, данное по названию дерева, было распространённой практикой: родители верили, что природа примет ребёнка как своего и наделит его свойствами дерева — силой, гибкостью или долголетием. Клён в этом ряду занимает особое место. В славянском фольклоре он (часто под именем «явор») — постоянный герой баллад: мать «заклинает» непослушного сына или дочь в дерево, и только скрипка, сделанная из этого клёна, голосом человека рассказывает о трагедии. Давая имя Клен, родители словно закрепляли за ребёнком защиту от такой участи, вплетая его в природный цикл.

Фамилия построена по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. В случае с Кленовским это мог быть как прямой потомок человека по имени Клен, так и человек, владевший землёй в урочище Кленово или живший в селе с таким названием. В Польше и на западе современной Украины топонимы Кленовы, Кленовка встречаются часто, поэтому часть носителей фамилии, вероятно, получила её не от прозвища, а от названия деревни.

Вторая версия, менее популярная, но имеющая право на существование: фамилия могла возникнуть у потомков человека, которого прозвали Кленом за профессию — например, за изготовление музыкальных инструментов из клёна. Однако прямых документальных подтверждений этой гипотезе нет, и большинство ономастов (в частности, Б. Унбегауна в его труде о русских фамилиях) склоняются к версии о мирском имени.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые массово давались крестьянам, суффикс -ский в Российской империи долгое время был маркером более высокого социального статуса — дворянства или духовенства. Поэтому Кленовские, скорее всего, не были крепостными: либо это обедневшая шляхта, либо потомки священников, получивших фамилию при поступлении в семинарию. В семинариях часто давали «растительные» фамилии (Розов, Троицкий, Кленовский), чтобы подчеркнуть отрешённость от мирской суеты.

Сегодня фамилия встречается в России, на Украине и в Беларуси, но остаётся достаточно редкой. Её главная особенность — двойная природа: она может быть и «лесной» (от имени), и «географической» (от места), и «сословной» (от семинарии). Какой из трёх путей привёл к появлению конкретного рода Кленовских — без генеалогического исследования сказать сложно.