Фамилия Клёнышев — редкий случай, когда прозвищная основа почти наверняка связана не с деревом, а с характером или внешностью. Прямого отношения к клёну здесь нет: в русских говорах «клёныш» или «кленя» — диалектное обозначение упрямого, своенравного человека, того, кто «гнётся, но не ломается». Именно такое прозвище и легло в основу фамилии.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Клёнышев буквально значит «сын Клёныша». Формант типичен для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или шипящий — в данном случае от прозвища Клёныш. Интересно, что в некоторых северных и сибирских говорах слово «клёныш» фиксировалось и как название птицы (вид кулика), но эта версия менее вероятна: прозвища от названий птиц обычно давали по внешнему сходству или повадкам, а «упрямство» — куда более распространённый источник для русских некрестильных имён.

Фамилия географически привязана к центральным и северным областям России, где диалектное слово «клёныш» было в ходу. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с этой фамилией в Вологодской и Костромской губерниях. Социальный состав носителей был по преимуществу крестьянским, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от церковных имён.

Написание через «ё» — не случайность, а отражение произношения: ударение в фамилии падает на первый слог, и буква «ё» здесь исторически закономерна. В дореволюционных записях можно встретить вариант «Кленышев», но он связан с упрощённой передачей звука, а не с разной этимологией. В отличие от фамилий на -ов (Кленов, Кленовский), которые могут восходить и к названию дерева, Клёнышев почти не имеет омонимичных «растительных» толкований — это редкий случай, когда прозвище перевесило ботанику.