Фамилия Каленышев — редкий пример, где имя-основа и суффикс вступают в почти каламбурные отношения. На слух она кажется производной от «каленый» (калёный металл, калёный орех), но словообразовательная модель здесь иная. Суффикс -ышев — вариант -ешев, который в русских фамилиях встречается нечасто. Он присоединялся к основам на -ыш (Малыш → Малышев, Голыш → Голышев). Соответственно, Каленышев — это «сын Каленыша», а Каленыш — прозвище или, что вероятнее, производная форма от крестильного имени.

Самая прямая версия: в основе лежит имя Каллиник (греч. «добрый победитель»). В народном произношении оно упрощалось до Каленик, а уменьшительная форма — Калениш или Каленыш. Отсюда и фамилия. Менее вероятно, но не исключено, что Каленыш — прозвище человека с очень смуглой, «калёной» солнцем кожей, либо того, кто работал с калёным железом (кузнец, оружейник). Однако прозвищный вариант реже: для обозначения профессии или внешности русский язык обычно давал более прозрачные формы (Кузнецов, Смуглов).

В пользу церковного происхождения говорит и география. Фамилия Каленышев встречается в основном в южнорусских и украинских регионах (Белгородская, Воронежская области, восток Украины), где имя Каленик было распространено шире, чем в северных землях. В XIX веке носители фамилии числились в основном среди государственных крестьян и однодворцев — потомков служилых людей, охранявших южные рубежи. Среди дворян фамилия не зафиксирована.

Интересная деталь: написание через «ё» (Калёнышев) — не ошибка, а отражение местного произношения, где ударный [е] переходил в [о]. В документах XIX века оба варианта встречаются параллельно, но в современном написании закрепилась форма через «е» — Каленышев. По сути, это фамилия-памятник забытому сегодня имени, которое в крестьянской среде жило дольше, чем в городах.