Фамилия Каленышева — форма женского рода, мужской вариант — Каленышев. Судя по структуре, перед нами типичная русская фамилия, образованная с помощью патронимического суффикса -ев, который присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или шипящий. В основе лежит имя или прозвище Каленыш.

Самая вероятная версия происхождения — от канонического крестильного имени Каллиник (в просторечии — Каленик, Каленка). Имя греческого происхождения, означает «добрый победитель». В русской народной среде имя обросло уменьшительно-ласкательными формами: Каленя, Каленка, а затем и Каленыш. Суффикс -ыш в данном случае придаёт оттенок уменьшительности или ласкательности (сравните: малыш, крепыш). Таким образом, Каленыш — это «маленький Каленя» или «сын Калена». Фамилия Каленышев буквально означает «потомок Каленыша».

Есть и вторая, менее распространённая, но правдоподобная версия — от мирского прозвища Каленый. В старину «калёным» называли человека закалённого, крепкого, выносливого, либо того, кто работал с огнём или металлом (например, кузнеца, калившего железо). Прозвище Каленыш в этом случае — производное от «калёный», с тем же уменьшительным суффиксом. Фамилия тогда указывала бы на характер или занятие предка.

Географически фамилия редкая. Наиболее ранние фиксации — в документах XVII века по южнорусским землям, в частности по Курской и Воронежской губерниям. Там же встречаются однокоренные фамилии: Каленов, Каленский, Каленюк. В дворянских родословных книгах Каленышевы не значатся — скорее всего, это фамилия однодворцев (государственных крестьян, нёсших сторожевую службу) или посадских людей. Сейчас носители фамилии рассеяны по всей России, но по-прежнему чаще встречаются в Центральном Черноземье и Поволжье.

Заканчивая разбор, стоит отметить, что написание через «ё» (Каленышев) — не ошибка, а исторически точная передача ударного звука. В дореволюционных метрических книгах эту фамилию могли писать и как «Каленишев», и как «Каленышевъ», что отражает колебания в произношении.