Фамилия Кленышева — одна из тех, где спор об источнике идет между именем и прозвищем, а суффикс -ыш подсказывает, что перед нами, скорее всего, уменьшительная форма. Самый надежный вариант: Кленыш — это «маленький Кленя», а Кленя, в свою очередь, просторечная форма крестильного имени Клементий. В переводе с греческого Клементий означает «милостивый» или «виноградная лоза». Если так, то основатель рода был человеком простого сословия, и фамилия пошла от домашнего, обиходного имени. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского зафиксировано раннее упоминание: Кленя Степанович Алабин, 1579 год, Ряжск — это прямая нить к XVI веку.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с глаголом «кленчить» — то есть канючить, выпрашивать или, в другом значении, клеветать. По этой логике, прозвище Кленыш мог получить человек настойчивый в просьбах или склонный к сплетням. Однако такая трактовка уступает именной по частотности и правдоподобию: суффикс -ыш в прозвищах встречается реже, чем в уменьшительных формах личных имен.

Отдельно стоит разобрать вариант с написанием через ё — Клёнышева. Здесь основа очевидна: мирское имя Клёныш от слова «клен». Давая младенцу такое имя, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребенка как своего, чтобы к нему перешли полезные качества дерева. У славян с кленом связано много поверий: считалось, что в него может быть превращен человек, поэтому клен не использовали на дрова, не подкладывали его листья под хлеб в печи и не делали из него гроб. На Троицу и в другие праздники ветками клена украшали дома и ворота. Вторая, более приземленная гипотеза: прозвище Клёныш давали человеку, рядом с домом которого росли клены, или тому, кто работал с древесиной этого дерева.

Таким образом, у фамилии два равноправных корня — имя Клементий в народной форме и название дерева клен. Какая из линий верна для конкретной семьи, без генеалогического исследования не определить, но обе укладываются в традицию русских фамилий, образованных от прозвищ и мирских имен.