Фамилия Кличевский — одна из тех, что с первого взгляда кажется понятной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор между несколькими версиями. Самое очевидное, что бросается в глаза, — суффикс -ский, который в восточнославянской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший землей в определенном месте или переселившийся оттуда. И действительно, на карте есть несколько топонимов, которые могли стать основой. Самый вероятный — город Кличев в Могилёвской области Беларуси. Это древнее местечко, известное с XVI века, и если предки носителя фамилии были оттуда родом, то фамилия образовалась по стандартной модели: Кличев + -ский = «тот, кто из Кличева».

Однако есть и второй, более интригующий вариант. Основой могло послужить не название города, а прозвище или имя Клич, Кличевой. В древнерусском языке «клич» — это крик, зов, призыв. Прозвище Кличевой могли дать громогласному человеку, глашатаю или тому, кто созывал народ на сходку. В таком случае суффикс -ский добавился уже к прозвищу, и фамилия стала не географической, а «прозвищной», как, например, Смирнов от Смирной или Скоробогатов от Скоробогатого. Спор между этими версиями решается просто: фамилии на -ский от прозвищ встречаются, но гораздо реже, чем от названий мест. Поэтому для Кличевского первая версия (от названия города Кличев) выглядит убедительнее и встречается в ономастической литературе как основная.

Отдельного внимания заслуживает суффикс -ев- в корне. Фамилия пишется через «е», а не через «о» (Кличовский). Это указывает на то, что в основе лежало слово с мягким согласным или с «е» под ударением в древности. В белорусском и польском языках, откуда происходит топоним Кличев, ударение падает на первый слог: Кл́ичев, что и закрепилось в фамилии. Если бы фамилия образовывалась от русского слова «клич», скорее всего, появился бы вариант Кличовский, но мы видим именно Кличевский, что лишний раз подтверждает связь с конкретным географическим объектом.

Социальный состав носителей фамилии был разнородным. В Речи Посполитой, куда входил Кличев, фамилии на -ский часто носили представители шляхты, но со временем их перенимали и крестьяне, и мещане. В Российской империи после разделов Польши фамилия закрепилась в белорусских и западнорусских губерниях. Сегодня Кличевские встречаются не только в Беларуси, но и в России, на Украине, а также в среде эмиграции. География фамилии довольно компактна: основное ядро — Могилёвская, Витебская области и прилегающие регионы России.