Фамилия Кобельский — типичный пример фамилии на -ский, которая в большинстве случаев указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В русской традиции суффикс -ский (как и польский -ski) означал принадлежность к местности: «из села такого-то». Поэтому первое, что приходит на ум — предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с корнем «Кобель» или «Кобели». Такие названия встречаются: например, деревни Кобели есть в бывших Смоленской и Витебской губерниях, а также на территории современной Беларуси. Логично предположить, что основатель рода получил фамилию по месту жительства: «Кобельский» — тот, кто из Кобелей.

Однако есть и вторая версия, более прозаичная. В древнерусском языке слово «кобель» означало самца собаки, пса. Прозвище Кобель могли дать человеку за грубый нрав, сварливость или, наоборот, за верность и сторожкость. От такого прозвища и образовалась фамилия через суффикс -ский, что встречается реже, но не исключено: например, фамилия Пёсский тоже существует, хоть и редка. В этом случае Кобельский — потомок человека по прозвищу Кобель.

Интересно, что фамилия не встречается в списках древних боярских родов, но могла принадлежать мелкопоместной шляхте на западе Российской империи. В польской ономастике фамилия Kobielski (иногда с другим корнем — от «kobiela», то есть корзина или плетёнка) тоже известна, и не исключено, что часть Кобельских — это русифицированная форма именно такого варианта. Спор между «собачьим» и «топонимическим» происхождением решается просто: если в документах XVIII–XIX веков предки записаны как крестьяне или мещане из деревни Кобели, то версия с местом сильнее. Если же фамилия возникла в среде, где прозвища были нормой (казачество, крестьянство), — вероятнее прозвищное начало.

В любом случае, фамилия Кобельский — нечастая, с яркой и запоминающейся основой. Она не связана с каким-то одним сословием: её носители встречались и среди духовенства, и среди дворян, и среди простых людей. Главное, что объединяет все версии — корень «кобель» в значении «пёс», что делает фамилию одной из тех, что прямо указывает на характер или место, но без негативного оттенка в старину.