Фамилия Кобылянский — одна из тех, что построены по продуктивной модели с суффиксом -ск(ий). Эта модель в восточнославянской ономастике чаще всего указывает на территориальную принадлежность: так могли назвать человека, который родом из местности с названием Кобыляны или Кобылянка. Такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе Украины. Поэтому первая и самая вероятная версия происхождения — потомок человека из села или хутора, носившего такое имя.

Однако в народной традиции фамилии нередко переосмыслялись, и в русском бытовании Кобылянский прочно связался с прозвищем Кобылян. Разбираем эту основу. В основе лежит слово «кобыла» — домашнее животное, но прозвище с таким корнем редко давали за внешнее сходство с лошадью. Гораздо чаще оно носило ироничный или социальный оттенок. Кобыляном в крестьянской среде могли назвать ленивого человека, которого не заставить работать — в народе говорили: «Сколько кобылке ни прыгать, а быть в хомуте». То есть прозвище могло закрепиться за тем, кто отлынивал от труда, «бил баклуши».

Есть и другая, более мрачная версия, которую тоже стоит рассмотреть. В русских говорах Сибири словом «кобылка» называли каторжника, ссыльного. Если предок обладателя фамилии был сослан за какой-либо проступок, он мог получить такое уничижительное прозвище в среде поселенцев или местных жителей. В этом случае фамилия Кобылянский хранит память о драматичной странице биографии рода.

Фамилия встречается и в польском, и в украинском, и в русском ареалах, но написание через «-ян-» (а не «-ан-») выдает скорее западнорусское или украинское происхождение. Процесс формирования фамилий у дворянства и духовенства шёл быстрее, чем у крестьян, поэтому Кобылянские могли появиться в документах уже в XVI–XVII веках, если речь о шляхетском роде, или значительно позже — если о крестьянах, получивших фамилию после отмены крепостного права. Точную дату и место для конкретной ветви можно установить только по архивным записям.