Фамилия Кобылянская — это типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели «название местности + суффикс -ск-». В основе лежит прозвище или топоним Кобыляны. Так называли жителей деревень и сел с похожими названиями, которые встречаются на территории современной Украины, Беларуси и Польши. Например, село Кобыляны есть в Хмельницкой области Украины, а также в Подкарпатском воеводстве Польши. Человек, переехавший оттуда, получал прозвище Кобылянский (или Кобылянская для женщин), которое со временем закрепилось как фамилия.

Если же отталкиваться от прямого значения прозвища Кобылян, оно действительно восходит к слову «кобыла». В старину подобные «животные» прозвища давали не столько для оскорбления, сколько для узнаваемости — по внешности, привычкам или роду занятий. Кобыляном могли назвать ленивого человека, вспоминая поговорки: «Сколько кобылке не прыгать, а быть в хомуте» или «У кобылки семеро жеребят, а тонут свой, работать надо, дети не отговорка». Однако есть и другая, более мрачная версия: в некоторых диалектах «кобылка» означала «каторжник, сосланный в Сибирь». Если предок носителя фамилии действительно был сослан, прозвище Кобылян могло закрепиться за ним именно по этой причине.

При разборе словообразовательной модели обращает на себя внимание суффикс -ян-. В украинской и польской традиции он часто указывает на принадлежность к местности или роду занятий (сравните: Кобылянский — «тот, кто из Кобылян»). В русском варианте фамилия могла бы звучать как Кобылин или Кобылкин, но форма на -ский выдает западнорусское, украинское или польское происхождение. Окончание -ая вместо -ий в женском варианте просто указывает на пол носителя, сама же фамилия склоняется по правилам прилагательных.

Интересно, что фамилия Кобылянская встречается в дворянских родословных книгах, в частности среди польской шляхты. Например, род Кобылянских герба «Прус» упоминается в документах XVI века. Это не значит, что все носители фамилии — дворяне, но такая возможность существовала для части предков. В любом случае, фамилия Кобылянская — это не случайная прихоть, а метка, которая может указывать либо на конкретное село, где жили предки, либо на прозвище, данное за характер или судьбу.