Фамилия Кобылянска — это женская форма, а её мужской вариант — Кобылянский. Обе фамилии образованы по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты: суффикс -ский/-ска указывает на принадлежность к местности или роду. В данном случае в основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Кобыляны, Кобылянка или Кобылянск. Такие посёлки и хутора встречаются на территории современных Украины, Польши и Беларуси (например, село Кобыляны в Житомирской области или Кобылянка в Винницкой). Носитель фамилии — человек, который либо родился в таком месте, либо владел им.

Корень «кобыл-» восходит к слову «кобыла» — лошадь. В славянской ономастике названия, производные от «кобылы», часто связаны с коневодством или с местным прозвищем: например, владельца конного завода или человека, который торговал лошадьми. Однако в случае фамилии на -ский топонимическое значение первичнее прямого прозвищного. То есть предок Кобылянского не обязательно был конюхом или имел отношение к лошадям — скорее, его род происходил из села с «лошадиным» названием.

Интересная деталь: в польской традиции фамилии на -ский/-ска изначально были дворянскими, указывая на владение имением. На украинских и белорусских землях они со временем распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшие крепостные брали фамилии по названию родной деревни. Поэтому Кобылянские могли быть как мелкопоместной шляхтой, так и выходцами из крестьян, записавшими фамилию по месту рождения.

В русском языке фамилия встречается редко, чаще — в западных регионах. Форма «Кобылянска» (без мягкого знака на конце) — это грамматически правильная женская форма, соответствующая правилам русского склонения прилагательных. В отличие от украинского варианта «Кобылянська», русское написание сохраняет твёрдый согласный.