Фамилия Коголевский — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько загадок. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. Однако корень «Когол-» не является очевидным ни для русского, ни для украинского, ни для польского языков, что и составляет главный интерес.

Самая вероятная версия — топонимическое происхождение. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта Коголево или Коголёво. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, в частности в Смоленской и Псковской областях. В этом случае Коголевский — это «тот, кто родом из Коголева». Модель типична для бывших земель Речи Посполитой, где фамилии на -ский носили преимущественно шляхтичи, владевшие землёй в окрестностях соответствующего села.

Вторая версия отталкивается от прозвища или имени. В древнерусском языке слово «коголь» могло означать «самец куницы» или, в диалектах, «человек с острыми, цепкими пальцами». Такое прозвище давали ловкому, изворотливому человеку или, наоборот, тому, кто промышлял охотой на пушного зверя. От прозвища Коголь через патронимический суффикс -евский (вариант -овский) и могла образоваться фамилия. Однако эта версия слабее, потому что суффикс -ский редко крепится к прозвищам напрямую — обычно сначала появляется форма на -ов/-ев, а уже от неё — вторичная фамилия на -ский.

Стоит учитывать и возможную связь с фамилией Гоголевский. В некоторых говорах начальное «к» могло заменить «г» из-за аканья или диалектного произношения (ср. «гоголь» — птица, «коколь» — сорная трава). Но это лишь гипотеза, не подтверждённая документально.

О сословной принадлежности Коголевских сказать сложно: фамилия редкая, в дворянских родословных книгах Российской империи она не фигурирует, что не исключает её шляхетского происхождения в более ранние века. Скорее всего, предки носителя этой фамилии жили в западных губерниях или в Беларуси, а сама фамилия закрепилась за крестьянами или однодворцами, вышедшими из шляхты, после ревизий XIX века.