Фамилия Кокольник — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходный суффикс -ник. Это характерно для восточнославянских фамилий, образованных от названий ремёсел или занятий: бортник, звонарь, но чаще встречаются формы на -ов/-ев. Здесь же мы видим прямую основу «коколь», которая в русских говорах имела несколько значений.

Самая вероятная версия — связь с глаголом «кокотать» (кудахтать) или словом «кокот» (петух). В таком случае Кокольник — это тот, кто разводит или пасёт кур, либо человек, получивший прозвище за сходство с петухом: голосистый, задиристый, любящий покрасоваться. Менее распространённое, но тоже возможное значение — «коколь» как вид растения (куколь, сорняк), тогда прозвище могло указывать на занятие земледелием или на худощавого человека.

Суффикс -ник в основе фамилии — не патронимический (как -ов или -ин), а профессионально-характеризующий. В старину такие прозвища давали человеку по его делу или повадке, и они редко превращались в фамилии без добавления родового окончания. Кокольник — одно из исключений, что говорит либо о позднем закреплении фамилии (в XVIII–XIX веках, когда уже не требовался суффикс принадлежности), либо о том, что первоначально это было уличное прозвище, которое так и осталось в документах.

Встречается фамилия в основном в западных и северных регионах России — в Псковской, Новгородской, Вологодской областях, что совпадает с ареалом диалектных слов «коколь» и «кокотать». В польском и белорусском языках есть похожее «kokol» (петушиный гребень), что указывает на возможное западнославянское влияние. Носителей фамилии немного, и в исторических источниках она не прослеживается раньше XVIII века.

Таким образом, предки современных Кокольников — скорее всего, крестьяне или ремесленники, получившие прозвище за характер, голос или занятие птицеводством. Фамилия не дворянская, не купеческая, а чисто народная, что делает её особенно ценной для тех, кто ищет свои корни в среде простого люда.