Фамилия Колещак звучит необычно для русского уха, и это сразу подсказывает, где её искать. Перед нами типичная западноукраинская фамилия, сформированная по польской или украинской модели с суффиксом -ак. В русской традиции такие фамилии чаще оканчиваются на -ов или -ин, а здесь мы видим прямой остаток прозвища или профессии.

Основа «Колещ» — это, скорее всего, вариант слова «колесо». В украинских и польских говорах мастера, делавшего колёса, называли «колесником» или «колясником». Суффикс -ак в фамилиях часто указывал на человека, связанного с ремеслом или характерным действием: «Колещак» — тот, кто делает колёса, колёсный мастер. Вторая версия, менее вероятная, — от прозвища «Колеща» (от глагола «колесить»), которое могли дать непоседливому человеку, много путешествующему или часто меняющему место жительства. Но ремесленная версия выглядит весомее: в сёлах западных регионов такие прозвища-профессии закреплялись за целыми семьями.

Географически фамилия Колещак встречается в основном в западных областях Украины — Волыни, Галичине, а также среди украинской диаспоры. В России она редка и почти не имеет аналогов. Если сравнивать с однокоренными, то «Колесник» и «Колесников» — массовые фамилии, а «Колещак» осталась локальной, не перешедшей в великорусскую форму. Это делает её хорошим маркером происхождения: предки носителя, скорее всего, были ремесленниками-колесниками в одном из сёл современной Западной Украины или Польши.

Интересная деталь: написание через «щ» вместо более привычного «с» (ср. «Колесак») может указывать на диалектное произношение — в некоторых говорах «с» перед гласным смягчалось до «щ». Так что фамилия сохранила живую фонетику речи своих первых носителей.