Фамилия Колишевская — редкий пример, где за одинаково звучащей основой скрывается сразу несколько возможных занятий предка. Вопреки распространённому мнению, фамилия не связана с именем Николай (Коля), а происходит от прозвища Колиша, которое в разных русских говорах означало совершенно разные вещи.

Самая неожиданная версия ведёт к слову «колыга» или «колыжка». В тульских и рязанских говорах так называли колыбель. Значит, Колишей могли прозвать мастера, который делал люльки и детские кроватки. В тех же краях «колыгой» называли и двухколёсную тележку, таратайку — тогда предок был либо возницей, либо тележным мастером. Ещё одно значение того же корня — «куча навоза» — указывает на крестьянский быт: человек мог работать со скотом или удобрять поля.

Совсем другую характеристику даёт прозвище в тверских и псковских говорах. Там Колишей называли скрягу, прижимистого и мелочного человека. Если фамилия закрепилась в этих краях, её основа — не ремесло, а особенность характера.

Третья версия отталкивается от глагола «колисати» или «колыхати» — качать, колебать. В этом случае прозвище Колиша мог получить человек с покачивающейся походкой. Но есть и бытовая трактовка: на Руси любителей хмельных напитков нередко называли «качалками» или «колыхалками» за нетвёрдую походку. Поэтому не исключено, что прозвище намекало на пристрастие к выпивке.

Суффикс -евск- указывает на типичную модель образования польских и западнорусских дворянских фамилий. Окончание -ая закрепилось в русской грамматической традиции. Скорее всего, фамилия оформилась уже в XIX веке, когда прозвище Колиша, полностью вытеснив крестильное имя, стало наследственным и получило фамильный суффикс. Выбрать единственное верное значение без знания точного места происхождения семьи невозможно.