Фамилия Калишевская образована по типичной для польской и западнорусской традиции модели: к основе — названию местности — добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение. В данном случае основа — город Калиш, один из старейших в Польше. Его упоминание встречается ещё во II веке: греческий географ Клавдий Птолемей в «Географическом обзоре» называет поселение Кализия, которое отождествляют с современным Калишем.

Название города, скорее всего, происходит от старого польского слова kał — «болото», «трясина». То есть топоним описывал особенности ландшафта: сырую, топкую местность, на которой возникло поселение. Если принять эту версию, то основатель рода Калишевских получил фамилию по месту, откуда был родом или где владел землёй.

Суффикс -евск- в женской форме Калишевская (мужская — Калишевский) указывает на шляхетское или, как минимум, привилегированное происхождение: такие фамилии в Речи Посполитой носили в основном дворяне. В России носители фамилии могли быть потомками польской шляхты, перешедшей на русскую службу, или выходцами с запада империи.

Среди известных носителей — Яков Степанович Калишевский (1856—1923), украинский дирижёр и певец. Впрочем, массовых сведений о фамилии в открытых источниках немного, что говорит о её относительной редкости.

Таким образом, фамилия Калишевская — типичный топонимический маркер, который связывает её носителей с конкретным городом на западе Польши и, вероятно, с определённым сословным кругом.