Фамилия Калишевский — типичный пример фамилии, образованной по польской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс указывает на принадлежность к месту: такую фамилию обычно получал либо шляхтич, владевший поместьем, либо выходец из соответствующего населённого пункта. В основе фамилии почти наверняка лежит название города Калиш на западе Польши.

Калиш — один из древнейших городов страны: ещё во II веке н. э. греческий географ Клавдий Птолемей упомянул в своём «Географическом обзоре» поселение Кализия, которое исследователи отождествляют с современным Калишем. Происхождение самого топонима спорно, но наиболее правдоподобная версия связывает его со старым польским словом kał — «болото», «трясина». Город действительно стоит на реке Просне в болотистой низине, так что название могло возникнуть как чисто географическая характеристика места.

Таким образом, основатель рода Калишевских, скорее всего, был уроженцем Калиша или владел землями в его окрестностях. Фамилия закрепилась за ним по принципу «откуда родом» — подобно тому, как появились Варшавские, Краковские или Познанские. Польское происхождение фамилии не исключает её давнего бытования на украинских и белорусских землях, входивших в Речь Посполитую, — через них фамилия попала и в Российскую империю.

Среди известных носителей — Яков Степанович Калишевский (1856–1923), украинский дирижёр и певец. Его деятельность связана с музыкальной культурой юга России, что лишний раз напоминает: географические по происхождению фамилии со временем теряют связь с исходным топонимом и становятся просто родовыми именами.