Фамилия Колышевский образована от прозвища Колыш, а её суффикс -ский указывает на две возможные модели происхождения: либо это «отчество второго порядка» (сын Колышева, внук Колыша), либо указание на географическую связь с местностью. В первом случае цепочка типична для восточнославянской традиции, где суффикс -ский закреплялся за фамилиями шляхты и духовенства, но со временем распространился шире.

Прозвище Колыш могло возникнуть из нескольких источников. В диалектах «колышка» или «колыга» означала разные вещи: в вологодских говорах — воз сена, в тверских — двуколку, в рязанских — колыбель, в ярославских — лубяное лукошко. Такая разница значений говорит о том, что прозвище могло относиться к «профессиональным» именованиям: предок мог быть сенокосцем, извозчиком, корзинщиком или мастером по детской мебели. Конкретное значение зависело от того, в какой местности жил человек.

Другая версия связывает прозвище с глаголом «колыхать» — качать, колебать, волновать. Тогда Колыш отражал характер: эмоциональность, подвижность, умение влиять на настроение окружающих. Обе гипотезы правдоподобны, но первая — с опорой на диалектную лексику — выглядит надёжнее, так как в русской ономастике прозвища по роду занятий встречаются чаще, чем по чертам характера, образованные от глаголов движения.

Есть и третья версия: фамилия могла возникнуть от названия деревни Колышево в Калужской области. В таком случае её носитель — потомок выходца из этого села, а суффикс -ский выполняет роль притяжательного или топонимического маркера. Эта гипотеза не противоречит первым двум: прозвище Колыш могло дать имя деревне, а уже от неё — фамилию переселенцам.

Таким образом, фамилия Колышевский хранит в себе память о прозвище предка, его занятии или месте жительства. Без дополнительных генеалогических данных трудно определить, какая из версий верна для конкретной семьи, но все они укладываются в типичные для русских фамилий словообразовательные модели.