Фамилия Колышко — одна из тех, где за простым звучанием скрывается целый веер возможных значений. Её основа — прозвище Колышко, которое в старину было довольно популярным. Слово «колыга» или «колыжка» в разных русских говорах означало совершенно разные вещи: закрутку на веревке, возок сена, двуколку или даже кучу навоза. В некоторых местах так называли колыбель, поэтому прозвище мог получить мастер, делавший люльки. Было у этого слова и переносное значение — скряга, скупой человек.

Словообразовательная модель проста: суффикс -к- (как в уменьшительно-ласкательных формах) и окончание -о, характерное для украинских и южнорусских прозвищ. Фамилия закрепилась через патронимическую модель: сын Колышко стал Колышко, то есть фамилия не получила дополнительного суффикса (-ов, -ин), а осталась в форме исходного прозвища. Это типично для украинских и белорусских фамилий, а также для некоторых русских, особенно на юге.

Исторические документы подтверждают давнюю распространённость этого прозвища. Михаил Иванович Колышка Патрикеев умер в 1495 году — это одна из ранних фиксаций. В начале XVI века упоминается князь Дмитрий Юрьевич Колышка Бабичев-Путятин. Здесь интересно, что прозвище носил человек из знатного рода, что говорит о его бытовании в разных социальных слоях. В 1566 году встречается Иван Иванович Колышкин — форма с суффиксом -ин, от которой пошла родственная фамилия Колышкин. В конце XVI века прозвище фиксируется в Алексине и Новгороде, а в начале XVII века — в Костроме, где Колышкины и Колышка Дементьев записаны как крестьяне.

Таким образом, фамилия Колышко не имеет единственного толкования. Она могла возникнуть и от названия тележки или колыбели, и от характеристики человека. Географически она тяготеет к западным и центральным регионам России, а также к Украине. Выбор между версиями зависит от того, где жили предки: в северных говорах чаще имели в виду колыбель, в южных — повозку, а в среде крестьян — могло закрепиться и прозвище скряги.