Фамилия Колобаеи встречается редко, и её написание сразу бросается в глаза. В русской ономастике подавляющее большинство фамилий оканчивается на -ов, -ев, -ин, -ский. Окончание -еи (а точнее, -ей) — нетипично для исконно русских фамилий в именительном падеже. Чаще всего такую форму получали фамилии в родительном падеже множественного числа (отвечающем на вопрос «кого?»), которые затем закрепились как фамилии. Это характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции, а также для фамилий, образованных от прозвищ в форме притяжательного прилагательного.

Основа фамилии — Колобай. Скорее всего, в её основе лежит прозвище, связанное с кулинарией. «Колоб» или «колобок» — это круглый хлеб, лепёшка. В южных и центральных говорах «колобаем» могли называть человека, который печёт колобы, либо же так дразнили круглого, плотного человека. Слово «колобай» могло звучать и как «колобан» — в некоторых диалектах так называли неуклюжего, медлительного мужчину.

Таким образом, фамилия Колобаеи практически наверняка образована по модели «чей?»: Колобай → Колобаев (сын Колобая). Однако из-за особенностей местного говора или при записи в документах окончание -ев могло перейти в -ей (Колобаей), а затем, при унификации написания, превратиться в Колобаеи. Встречаются и варианты с ударением на последний слог: Колобаи́.

Географически фамилия могла закрепиться в регионах, где было распространено «аканье» и мягкое произношение окончаний — например, на Смоленщине, в Белоруссии или на юге России. Предок носителя такой фамилии, вероятно, был либо хлебопёком (прозвище по ремеслу), либо получил имя-прозвище за внешность или характер. Форма Колобаеи — это редкий и яркий пример того, как живая речь и местные диалектные особенности застыли в официальном документе, создав уникальный вариант написания.