Фамилия Колобаевы образована от прозвища Колобай. В его основе лежит нарицательное «колоб» — так в старину называли скатанный ком, шар, а также небольшой круглый хлебец, толстую лепёшку или круглый пирог. Скорее всего, Колобаем прозвали круглого, полного человека — прозвище указывало на внешность предка. Впрочем, есть и другая версия: прозвище могли дать пекарю, который выпекал колобы, или любителю этого кушанья. Обе гипотезы правдоподобны, но первая, основанная на внешнем сходстве, встречается в русской ономастике чаще.

Сама фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе Колобай добавили суффикс -ев (вместо -ов, так как основа заканчивается на -й). Форма Колобаевы — это множественное число, которое в русском быту обычно обозначает весь род. В документах и ревизских сказках фамилию могли записать как Колобаев, а в разговоре — Колобаевы, что со временем закрепилось и как самостоятельный вариант.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. Встречается она и на Украине, где слово «колоб» тоже было в ходу. В дореволюционных источниках Колобаевы упоминаются среди крестьян и мещан — типичных носителей «хлебных» прозвищ, которые давали по роду занятий или приметам.

Сравните с однокоренными фамилиями: Колобов, Колобков, Колобашкин. Все они восходят к тому же корню «колоб», но отличаются суффиксами, которые меняют оттенок значения. Колобаев стоит особняком благодаря суффиксу -ай, который в русских прозвищах часто придавал слову фамильярный или уменьшительный оттенок (ср. Ломай, Бодай). То есть Колобай — это не просто «колоб», а нечто вроде «колобок» или «круглыш».

Точное время возникновения фамилии назвать сложно, но процесс формирования таких отпрозвищных фамилий в основном завершился к XVII–XVIII векам. Сегодня Колобаевы — редкая, но устойчивая фамилия, сохранившая в себе память о народной кулинарии и метком крестьянском словце.