Фамилия Кологреев образована от прозвища Кологрей, которое, скорее всего, восходит к древнерусскому слову «кологрив». В старину так называли служителя при княжеском или царском коне — конюха, который ходил «около гривы». Это прозвище мог получить человек, ухаживающий за лошадьми, или же тот, кто сам обладал пышной, «кологривой» шевелюрой: кологривыми называли коней с густой развесистой гривой, а переносно — людей с длинными волосами.

Вторая версия связывает фамилию с городом Кологрив в Костромской области, известным с начала XVII века. Название города происходит от «круто изогнутого рва» — так описывали изгиб реки, на которой он стоит. Если предок носителя фамилии был выходцем из этих мест, его могли прозвать Кологривом, а затем и Кологреевым. В пользу этой гипотезы говорит и то, что фамилия Кологреев встречается в костромских архивных записях XVIII–XIX веков — например, среди крестьян и мещан Кологривского уезда.

Суффикс -ев указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — «Кологреев», то есть потомок Кологрея. Ударение в фамилии падает на последний слог: Кологре́ев. Интересно, что в однокоренных фамилиях (Кологривов, Кологривый) сохранилось исходное «и» в корне, а в Кологрееве оно перешло в «е» — возможно, под влиянием северных говоров, где «и» и «е» могли звучать сходно.

Таким образом, предки современных Кологреевых были либо конюхами на княжеской службе, либо людьми с заметной внешностью (длинные волосы, густая борода), либо переселенцами из старинного костромского города. Точную версию для каждой конкретной семьи можно установить только по архивным документам.