Фамилия Кологреевы — редкий случай, когда у прозвища-основы есть сразу несколько убедительных объяснений, и все они ведут в допетровскую Русь. Самая прямая версия отсылает к слову «кологрив» — так называли конюшего, служителя при княжеском или царском коне. Должность была заметной: конь в хозяйстве правителя — не средство передвижения, а символ статуса, и человек, отвечающий за него, занимал не последнее место в иерархии. Отсюда же и второе значение: кологривыми звали лошадей с особенно густой, пышной гривой, а в переносном смысле — людей с длинными, нестрижеными волосами. Прозвище Кологрей могли дать и за внешность, и за должность.

Третья версия связывает фамилию не с человеком, а с местом — городом Кологрив в Костромской области. Он известен с начала XVII века, а его название, по одной из гипотез, означает «круто изогнутый ров» (от «коло» — круг и «грива» — изгиб, возвышенность). Если предки Кологреевых были выходцами оттуда, фамилия могла закрепиться за ними как указание на родину — по модели «кологривский» → Кологривов → Кологреев. В пользу этой версии говорит то, что прозвищные фамилии от географических названий в России встречаются не реже, чем от профессий.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Кологрея). Форма на -ев, а не на -ов, подсказывает, что основа прозвища оканчивалась на мягкий или шипящий согласный: Кологрей, а не Кологрив. Это важная деталь: в говорах конечное «в» могло переходить в «й» или отпадать, поэтому «Кологрей» — не искажение, а закономерный вариант, закрепившийся в фамилии.

О точном времени возникновения Кологреевых судить трудно: процесс становления фамилий у разных сословий шёл с XV по XIX век, и без конкретных документов по этой ветви остаётся лишь строить догадки. Ясно одно: перед нами не случайное сочетание звуков, а слово с плотной смысловой нагрузкой, которое могло родиться и в княжеской конюшне, и на костромской земле.