Фамилия Кологреева — яркий пример того, как одно слово может вести сразу к двум совершенно разным историям. Первая версия, наиболее прямая, отсылает к древнерусскому прозвищу Кологрей. В основе лежит слово «кологрив», которое в старину означало не просто коня, а коня особого — с густой, развесистой гривой. Но было у этого слова и другое, человеческое значение: «служитель при коне у царя или князя». Иными словами, конюший, человек, отвечавший за княжескую конюшню. Переносно так могли прозвать и человека с длинными, пышными волосами — за сходство с лошадиной гривой. Так что предок носителей фамилии мог быть либо приближенным к князю слугой, либо просто обладателем заметной шевелюры.

Вторая версия, не менее интересная, связывает фамилию с географией. В Костромской области есть старинный город Кологрив, известный с начала XVII века. Название города происходит от местного гидронима или рельефа и означает «круто изогнутый ров». Если следовать этой логике, фамилия Кологреева — не от прозвища, а от названия места жительства: предок был выходцем из Кологрива или его окрестностей. Такие «географические» фамилии часто образовывались с помощью суффикса -ев, указывая на принадлежность к местности.

Какую из версий считать основной? Обе имеют право на жизнь. Прозвищная версия более универсальна и объясняет появление фамилии в разных регионах, а не только под Костромой. Однако и городская версия сильна тем, что топоним Кологрив — не выдумка, а реально существующее место. В любом случае, фамилия Кологреева образовалась по классической модели: к основе (прозвищу Кологрей или названию города Кологрив) добавили притяжательный суффикс -ев, означающий «чей?», «сын кого?». Так за человеком, которого звали Кологрей, закрепилось родовое имя — Кологреевы.