Фамилия Коломысский звучит так, будто её носитель родом из города Коломыя. И это первая, самая очевидная версия: перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия города Коломыя в Ивано-Франковской области Украины. Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту: Коломысский — значит «тот, кто из Коломыи» или «коломыйский». Такие фамилии в XIX веке часто давали в духовных училищах и семинариях: выходцу из Коломыи меняли бытовое прозвище на более книжное, звучное окончание.

Однако есть и вторая версия, более редкая и неожиданная. В русских говорах слово «коломыска» могло означать не только жительницу Коломыи, но и особую повозку — одноколку или двуколку. В словаре Даля «коломыска» — это «тележка, таратайка, одноколка с плетеным кузовом». Если фамилия возникла из прозвища, то Коломысским могли назвать мастера, делавшего такие повозки, или человека, который разъезжал на неказистой колымаге. Такое прозвище закрепилось бы за ремесленником или крестьянином, а суффикс -ский мог появиться позже, при оформлении фамилии в официальных бумагах.

Словообразовательная модель фамилии необычна. В отличие от стандартных Коломыйский или Коломойский, здесь в основе стоит «Коломыс-». Это может быть как адаптация украинского названия под русское произношение (замена «й» на «с»), так и местный диалектный вариант. Фамилия встречается крайне редко, и её география не привязана к одной области — носители есть и на западе России, и в Сибири, что говорит о миграции либо из Украины, либо из центральных губерний, где бытовало слово «коломыска».

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Коломыйский и Коломойский — более частые варианты, обычно указывающие на выходца из города. Коломысский стоит особняком: он мог возникнуть не от топонима, а от прозвища, которое со временем «облагородили» суффиксом -ский. Если бы фамилия была чисто семинарской, она звучала бы как Коломыйский — без лишней буквы «с». Значит, корень «коломыс-» исходно существовал сам по себе, и только потом к нему приросло окончание дворянского или церковного звучания.