Фамилия Колошенков — редкий пример, где географический и языковой следы ведут не в центр России, а на юг или юго-запад. Основа фамилии — прозвище или неканоническое имя Колош, Колоша, а суффикс -енков указывает на происхождение из регионов, где была распространена украинская или белорусская модель образования фамилий на -енко, русифицированная добавлением -ов. То есть первоначальная форма — Колошенко, а Колошенков — её адаптированный вариант, характерный для переселенцев или пограничных областей (Курская, Воронежская губернии, а также казачьи земли).

Само слово «колоша» имеет несколько значений, и каждое могло стать источником прозвища. Первое и самое прямое — это «калоша», то есть мокрая, грязная обувь, галоша (от немецкого Galosche через польское kalosz). В южнорусских говорах слово бытовало именно как «колоша». Прозвище Колоша могли дать человеку, который торговал или чинил обувь, либо тому, кто постоянно ходил в сырости, неопрятному. Второе, более редкое значение — «колоша» как «походка» или «нога» (от диалектного «колошить» — идти, переставлять ноги). Тогда прозвище могло относиться к хромому или к тому, кто ходил вразвалку.

Третья версия — топонимическая. На Украине есть несколько сел с названием Колоша (например, в Житомирской области). Фамилия могла возникнуть от названия места жительства: выходец из Колоши становился Колошенко, а в русской записи — Колошенков. Эта гипотеза объясняет и суффикс -енк-, типичный для украинских фамилий, и последующую русификацию.

Суффикс -ов в конце — стандартный патронимический элемент, означающий «чей?», «сын кого?». Таким образом, Колошенков — это «сын Колошенка», то есть внук или потомок человека по прозвищу Колоша. В отличие от фамилий с суффиксом -ин (Колошкин), модель -енков встречается реже и почти всегда маркирует южное или западнорусское происхождение. Сословно фамилия не была закреплена за дворянством: скорее всего, предки были крестьянами, однодворцами или казаками, где подобные прозвища бытовали особенно часто. В документах XVII–XVIII веков фамилия почти не встречается — это говорит о её относительно позднем закреплении, вероятно, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам отцов.