Фамилия Колошеев образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае в основе лежит прозвище или нецерковное имя Колош. Ключевой вопрос — что означало это исходное слово.

Самая прямая и правдоподобная версия отсылает к слову «колоша» — так в старых русских говорах называли нижнюю часть ноги, ступню, а также штанину или вид обуви (галошу). Прозвище Колош мог получить человек с необычной походкой, хромотой, либо тот, кто шил или чинил обувь. В этом случае фамилия Колошеев — профессиональная или характеризующая, по типу Сапожников или Лаптев.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «колоша» в значении «мешок», «кулёк» — тогда прозвище могло относиться к человеку, который носил что-то в мешке, или к торговцу. Словарь русских фамилий Б. Унбегауна не выделяет эту фамилию как редкую, но она определённо не входит в число массовых, что указывает на локальное происхождение — скорее всего, из центральных или южнорусских регионов, где слово «колоша» было в ходу.

В написании фамилии могла произойти замена: если исходное прозвище звучало как «Калаш» (от «калач»), то при адаптации в официальных документах букву «а» могли заменить на «о» под влиянием акающего произношения, а затем осмыслить как «колошу». Однако более надёжным остаётся вариант с обувью или ногой: предок Колошеевых, скорее всего, был либо мастером-обувщиком, либо человеком с заметной особенностью походки.