Фамилия Колошын — редкий случай, когда написание не совпадает с привычным слуху вариантом. Гораздо чаще встречается фамилия Колошин, и именно она подсказывает, в чём тут дело. Разница в одной букве — «ы» вместо «и» — не случайность, а следствие старой орфографии или диалектного произношения. В русских фамилиях суффикс -ын (а не -ин) появляется, если основа оканчивается на твердый согласный или на -а/-я. Но здесь корень «Колош-», и по правилам должно быть Колошин. Вероятнее всего, перед нами один из тех случаев, когда фамилию записывали на слух: в некоторых говорах после шипящих «и» звучало как «ы», и писарь зафиксировал именно это звучание. Так что с точки зрения происхождения Колошын и Колошин — одна и та же фамилия.

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Колоша. В старину колошей называли деревянную обувь, башмак, выдолбленный из цельного куска дерева. Прозвище могли дать сапожнику, который такие колоши делал, или человеку, который их постоянно носил, — например, крестьянину, работавшему в болотистой местности. Есть и другая версия: в некоторых говорах «колоша» означала «штанина», часть одежды. Тогда прозвище могло относиться к портному или к человеку с какой-то особенностью в одежде. Обе версии правдоподобны, но первая — с обувью — встречается в ономастической литературе чаще, поскольку прозвища по роду занятий были очень распространены.

Суффикс -ын в данном случае — притяжательный, как и более привычный -ин. Он отвечает на вопрос «чей?»: Колошын — значит «сын Колоши», потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда крестьяне и посадские люди получали фамилии по имени или прозвищу отца. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская — дворянские роды с таким окончанием встречаются реже.

Географически фамилия Колошын (и её вариант Колошин) тяготеет к центральным и южным регионам России, особенно к Тульской, Рязанской и Воронежской областям. Именно там деревянные колоши были в ходу дольше всего, а диалектное произношение с «ы» после шипящих сохранялось вплоть до XX века. Встречается она и на Украине, куда могла попасть с переселенцами.

С точки зрения словообразования интересно, что фамилия избежала унификации: в советское время многие «ы» в подобных фамилиях заменили на «и» по орфографическим нормам, но Колошын остался в исходном виде. Поэтому для носителя фамилии это не просто родовое имя, а ещё и маркер того, что предки, вероятно, жили в местности, где письменная фиксация шла «на слух», а не по учебнику.