Фамилия Колоссовский — один из тех случаев, когда написание даёт ключ к происхождению, но одновременно ставит под сомнение очевидную версию. Двойное «с» в корне — это не опечатка и не вариант фамилии Колосовский, а указание на иной источник. Если бы фамилия произошла от слова «колос» (зерновой колос), в русской традиции она почти наверняка писалась бы с одной «с»: Колосов или Колосовский. Удвоение же выдаёт польское или западнорусское влияние, и здесь напрашивается связь с топонимом.

Скорее всего, основа фамилии — не «колос», а «Колоссы» или «Колоссово». Это название населённого пункта: несколько деревень с таким именем встречаются на территории исторической Польши, Беларуси и Украины. В польском языке слово «kłos» (колос) во множественном числе даёт «kłosy», но в русской передаче через «о» и с удвоением «с» фамилия могла закрепиться как Колоссовский. Типичная модель для шляхетских и дворянских фамилий: владелец поместья Колоссы становился Колоссовским, то есть «тот, кто из Колоссов». Суффикс -ский в этом контексте указывает на принадлежность к месту, а не на происхождение от отца.

Менее вероятная, но допустимая версия — искусственное происхождение в духовной среде. В семинариях нередко давали фамилии по греческим или латинским словам, переделывая их на славянский лад. «Колосс» (от греч. kolossos — огромная статуя) могло лечь в основу прозвища рослого или статного ученика. Однако для духовенства типичнее фамилии вроде Колоссов (без -ский), так что эта версия слабее.

Географически фамилия Колоссовский тяготеет к западным губерниям Российской империи — Могилёвской, Витебской, Гродненской, а также к Царству Польскому. Встречается она нечасто, что говорит о её относительно узком ареале и, возможно, о происхождении от одного-двух родов. Дворянские роды Колоссовских действительно существовали и были записаны в родословные книги, например, по Виленской губернии. Таким образом, человек с этой фамилией с высокой вероятностью имеет предков из числа мелкопоместной шляхты или однодворцев западных земель, а сама фамилия — это указание на родовое гнездо, а не на профессию или внешность.