Фамилия Колыбский — яркий пример того, как географическая привязка побеждает в споре с прозвищем. Сразу скажем: скорее всего, её носил человек, чьи предки жили в местечке с названием вроде Колыбь, Колыба, Колыбово. Суффикс -ск- в русских фамилиях — верный признак того, что фамилия образована от названия населённого пункта или местности, а не от личного имени или профессии (там были бы суффиксы -ов, -ин, -их). Это «географическая» модель, типичная для дворянских фамилий, но в данном случае, скорее всего, для тех, кто вышел из мещан, крестьян или духовенства.

Версия с прозвищем «Колыба» (корень от «колыбель», «колыхать») менее вероятна. Если бы исходным было прозвище, фамилия звучала бы как Колыбин или Колыбов. Форма на -ский прочно привязывает носителя к земле, к месту, откуда он родом. Где именно находилось такое место — вопрос открытый. На картах XIX века встречаются хутора и урочища Колыбские на территории современной Украины (например, в Херсонской губернии) и в Беларуси. В польской и белорусской ономастике фамилии на -ский особенно распространены, так что корни могут уходить в западнорусские земли.

Слово «колыба» в говорах могло означать шалаш, землянку или временное жильё (родственное украинскому «колиба» — хижина). Тогда Колыбский — это человек из Колыбы, из места, где стояли такие строения. В этом смысле фамилия не «прозвищная», а топонимическая, но с бытовым, а не географическим названием в основе.

Социальный статус первых носителей установить трудно. Фамилия редкая, не попала в число массовых. В XIX веке Колыбские встречаются среди крестьян и мещан Волынской и Минской губерний, а также среди казаков Кубани. Никаких громких исторических фигур с такой фамилией не зафиксировано — это обычная, «негербовая» фамилия, которая говорит о корнях, а не о титулах.