Фамилия Колычевская — одна из тех, где за привычным славянским окончанием скрывается, скорее всего, тюркское происхождение основы. В её центре — прозвище Колыч, которое и дало жизнь всем однокоренным фамилиям: Колычев, Колычов, а также женской форме Колычевская.

Самая вероятная версия возводит прозвище к тюркскому имени Кылыч, что значит «меч» или «сабля». В прошлом такое прозвище мог получить воин, человек с острым характером или тот, кто прославился в битве. Это объяснение поддерживает и исторический контекст: в русской аристократии известен боярский род Колычевых, чьи корни уходят в татарскую знать, вышедшую из Золотой Орды. Впрочем, у фамилии Колычевская есть и другие, менее очевидные объяснения.

По второй версии, прозвище Колыч восходит к тюркским словам со значением «нищий, проситель» или «солдат в патруле». Тут смысл меняется кардинально: от воина-меченосца до человека, несущего службу или даже находящегося в унизительном положении. Какая из этих версий верна для конкретного человека, можно было бы попытаться выяснить по старым документам, но единого ответа нет.

Третья гипотеза связывает фамилию с украинским словом «колишній» — «прежний, бывший». Чередование «ш» и «ч» в таком случае — результат исторических языковых изменений. Если это так, то прозвище Колыч могло означать «бывший человек»: например, вольный крестьянин, ставший зависимым, или отставной служивый.

Фамилия образована по типичной для восточнославянских земель модели: от прозвища Колыч через суффикс -евск-/-овск- с окончанием -ая. Такая форма указывает на принадлежность роду или местности, связанной с человеком по прозвищу Колыч. В отличие от простых фамилий на -ов (Колычев), вариант на -ская чаще встречался у дворянства и духовенства, хотя мог закрепиться и за крестьянской семьёй, переселившейся из деревни Колычево.