Фамилия Колынский — классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Этот суффикс в русской ономастике чаще всего указывал на принадлежность к местности: владельческую (как у князей) или, в более позднее время, на происхождение из определённого места. Так что, скорее всего, родоначальник Колынских либо владел землёй с таким названием, либо, что вероятнее для непривилегированных сословий, был выходцем из села, деревни или урочища с корнем «Колын-».

Главный вопрос — что это за корень. Самая прямая версия — топоним Колынь. Такое название действительно существует: есть деревня Колынь в Псковской области, а также несколько мелких населённых пунктов с похожими названиями (например, Колыново) в центральной России. Если предки переселились оттуда, то при ответе на вопрос «откуда ты?» за ними и закрепилось прозвище, которое затем оформилось в фамилию.

Менее очевидная, но более глубокая версия — связь с рекой Колыма. Однако здесь нужно сделать поправку: «Колымский» и «Колынский» — разные фамилии. Второй вариант мог возникнуть как упрощённое произношение или запись в документах (через «ы» вместо «и»). Но исторически Колыма — это регион ссылки, и фамилия могла появиться у людей, сосланных или вернувшихся оттуда. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ский при названии реки чаще даёт форму «Колымский», а «Колынский» — это почти всегда от названия поселения.

Есть и редкая, но правдоподобная версия от прозвища. В некоторых говорах «колынь» или «колына» могло означать нечто кривое, изогнутое (от «колено»), либо человека с характерной походкой или осанкой. Прозвище «Колыня» могло дать основу, к которой затем добавили фамильный суффикс. Но в таком случае логичнее была бы фамилия Колынин или Колынев, а не Колынский. Поэтому географическое происхождение — наиболее надёжный вариант.

Фамилия редкая, недворянская по происхождению (в родословных книгах не встречается), но при этом звучит «по-польски» или «по-шляхетски» из-за суффикса -ский. Такое несоответствие между звучанием и реальным социальным статусом — частое явление: в XIX веке крестьянам и мещанам при переписях нередко давали фамилии на -ский, чтобы «облагородить» запись. Так что Колынские могли быть и крепостными, и однодворцами, и горожанами — точных данных о сословной принадлежности нет.