Фамилия Кондаковская образована по самой распространённой в русской ономастике модели — с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к местности или роду. Однако здесь есть важная деталь: окончание -ая (а не -ий) выдаёт форму женского рода, которая в старых документах могла фиксироваться за женщиной, но в современном бытовании часто закрепляется как неизменяемая фамилия. То есть изначально, скорее всего, существовал мужской вариант Кондаковский, а Кондаковская — это либо «жена Кондаковского», либо «дочь из рода Кондаковских».

Основа фамилии — Кондак — отсылает к церковной сфере. Кондаком в православной традиции называют краткое песнопение в честь праздника или святого. Но прямое прозвище «Кондак» могли дать человеку, который пел в церковном хоре или знал много кондаков наизусть. В словаре древнерусских имён и прозвищ встречаются случаи, когда Кондаком звали певчего или дьячка. Таким образом, предок носителей фамилии Кондаковская мог быть церковнослужителем низшего чина или просто набожным человеком, любившим петь.

Есть и другая, менее вероятная версия: в некоторых говорах кондаком называли короткий, сбитый предмет или даже человека маленького роста. Но для фамилии, оформленной через -ск-, связь с местом или сословием выглядит убедительнее. Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на владельческий или географический признак (как в фамилиях Трубецкой, Вяземский). Возможно, предок получил фамилию по названию села или усадьбы Кондаково — такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине. Тогда Кондаковский — это «выходец из Кондакова».

Интересно, что фамилия Кондаковская встречается заметно реже, чем однокоренная Кондаков. Последняя куда более распространена и известна по учёному-византинисту Никодиму Кондакову. Форма на -ская в основном бытует в западных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Беларуси, а также среди потомков дворянских и священнических родов, где такие фамилии нередко давали по названию имения или прихода. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать в метрических книгах XIX века записи о священнослужителях или мелкопоместных дворянах — именно в этих средах фамилии на -ский/-ская были нормой.